Baby one more time 1998'in sonlarına doğru Britney'nin ilk teklisi ...Baby One More Time radyolarda çalınmaya başladı. Klibi ise müzik kanallarında dönmeye başlamıştı. Bu tekli Britney'nin uluslararası alanda büyük bir başarı kazanmasına ve tanınmasına neden oldu. O dönem yeni çıkan Nsync grubu için grupla birlikte yaptığı Oppening for Nsync Mall turu onun birinci ve en az gelirli ilk turnesiydi. Spears, bu turda kendini tanıtmaya başladı.
2 Ocak 1999 tarihinde ilk albümü ...Baby One More Time Jive Records tarafından piyasaya sürüldü. Albüm sadece Amerika'da 14 milyon satarak elmas sertifika aldı ve tüm dünyada 25 milyon sattı. Bu albüm haftalarca bir numarada kaldı.
1999 Longshot isimli video filmde sevgilisi ile 30 saniyelik bir rol aldılar. Spears'ın rolü şarkılarının video kliplerinden bile kısaydı. Filmde o günlerde ayrı olduğu kız arkadaşını yalnız bırakmayan Justin Timberlake de park bekçisi olarak kamera karşısına geçti. Filmin yönetmeni ise bu kadar kısa rolü olmasına rağmen Spears’ın kendilerini çok uğraştırdığını belirterek, “Sadece onun 30 saniyelik rolü için yarım saat uğraştık” açıklamasında bulundu. Nisan 1999'da Spears, Rolling Stone dergisinin kapağına çıktı. 1999 yazında ikinci turnesine çıktı ve 1999'un sonunda Britney, eleştirmenlerce o yılın en büyük yıldızı kabul edilmişti.
Her yandan övgü dolu eleştiriler alan Britney Mtv Avrupa Müzik Ödülleri'nde "...Baby One More Time" adlı şarkısındaki gösterisi ile herkesin beğenisini topladı. O yılın en iyi R&B şarkısı kategorisinde ödülü kimseye kaptırmamasının yanında diğer sanatçılara fark attı. Ödülünü alırken "Tanrı'ya lütuflarından dolayı ve buraya kadar beni getirdiği için teşekkürler ederim" dedi ve geniş çevrelere göre adeta şirin pop idol imajını pekiştirdi. Artık onu her dinden, her ırktan, her mezhepten kişi dinliyordu. Britney tüm dünyanın gönlünü kazanmayı başarmıştı. Bu dönemde ilk dizi deneyimi olan Sabrina'da küçük bir rolle hayranlarının karşısına çıktı. O, artık pop müziğin ve reklamların yeni yüzüydü.
